Un escritor sin éxito profesional ni personal hace un pacto con el diablo para cambiar su suerte. Luego de probar la fama y el éxito, conoce a Daniel Webster, un editor que le ofrece la única oportunidad que tiene de romper el contrato con el diablo.

Derek Zoolander (Stiller) ha sido el modelo masculino más cotizado durante los últimos 3 años. La noche de la gala que podría suponer su cuarta corona, el galardón se lo lleva un nuevo modelo llamado Hansel (Wilson). Derek queda en entredicho y como un idiota, y decide retirarse. Sin embargo, un prestigioso diseñador le pide que desfile para él.